Publicado por La discografía de Tom Waits tiene dos épocas importantes divididas por su salida de Asylum Records en 1980, dejando el trabajo que lo solía colocar al lado de compositores de la talla de Bob Dylan para convertirse en su propio planeta y hacer que las cosas gravitaran hacia él, con un cambio importante en la instrumentación y la experimentación. Sin embargo, las letras de Tom Waits son una gran parte de su legado, su habilidad para narrar historias que constantemente parecen un intento autobiográfico invadido por sueños, fantasías; inyectado por personas y situaciones que conoció mientras vivía en hoteles y se ganaba la vida tocando en los clubes nocturnos de los que también era el portero.
En su cuarto álbum, Foreign Affairs, había publicado la hermosa «I Never Talk To Strangers» con Bette Midler como invitada, en esa canción ya manejaba a la perfección uno de los elementos más distinguidos en su obra: un bar en altas horas de la noche como escenario. Para Blue Valentine, su quinto ábum y el penúltimo en Asylum, Tom Waits ya se siente cómodo contando historias que ocurrían en las calles de las ciudades en las que vivió, alternando realidad y fantasía hasta el punto donde la mezcla hace imposible distinguirlas, sus personajes a veces eran vagabundos, soldados retirados, borrachos buscando amor o un cigarro, gente que buscaba algún tipo de esperanza y en algunas ocasiones la encontraba, en otras no. Se publicó en septiembre de 1978, grabado entre julio y agosto de ese año bajo la producción de Bones Howe en San Francisco, California, en seis sesiones.
Todas las canciones fueron escritas por Tom Waits excepto el track inicial, «Somewhere», tomado del musical West Side Story, esta versión está empapada de la nostalgia que Tom Waits sabe inyectarle a las canciones de amor; le sigue «Red Shoes By The Drugstore» y volvemos a la Fifth Street de Los Angeles, uno de los escenarios favoritos del compositor, para contarnos la historia de una mujer de zapatos rojos esperando a alguien, Lil’ Caesar, en un puesto de periódicos mientras que la policía lo atrapa por intentar robar un diamante, ella lo espera, la lluvia cae y un Santa Claus ebrio dice disparates, es un día antes de navidad. Le sigue una de las joyas más importantes en toda la obra de Tom Waits, voz y piano le dan vida a «Christmas Card From a Hooker in Minneapolis», la letra viene del poema «Charlie I’m Pregnant» de Charles Bukowski (una de las grandes influencias en la letra de Tom Waits) con todo y el plot twist casi al final.